Предлагаю свой готовый маршрут. Так как город небольшой, то все интересные места довольно близко расположены. Туристов (да и жителей) здесь не много, можно всё спокойно обойти. Начать предлагаю с главной достопримечательности города - Иоанно-Предтеченского монастыря и расположенной в нём церкви Смоленской иконы Божией Матери Одигитрии. Так как это одна из самых высоких точек города, церковь видно практически отовсюду. Далее можно спуститься к центру города к Смоленской улице. Здесь, на берегу реки Вязьма, расположено сразу несколько местных достопримечательностей, например верстовой столб старосмоленской дороги и здание таможни 19 века, памятник лаптю, а также симпатичная набережная с церковью Рождества Богородицы, в которой находится краеведческий музей. Отсюда уже стоит идти к месту образования города - Соборному холму с сохранившимся древним Свято-Троицким собором. Так как даже по названию понятно, что это холм, готовьтесь подниматься. Ну а далее идите вверх по улице Ленина, где сможете увидеть единственную сохранившуюся башню Кремля - Спасскую, а также строения бывшего Аркадьевского монастыря. Усадьба Высокое (Шереметевых), которую спроектировал архитектор Николай Леонтьевич Бенуа. Он же создатель всемирно известного комплекса в Петергофе! Трудно сейчас поверить, но проектировать усадьбу под Вязьмой действительно специально вызывали Бенуа. Архитектурный ансамбль, включающий в себя 19 усадебных строений, строился с 1867 по 1873 года. На удивление, практически все здания усадьбы, а также Тихвинская церковь, не были разрушены в ходе многочисленных передряг XX века. Однако, в 1980-х по неосторожности сгорел главный дворец усадьбы, после чего его даже восстановили. Однако, в дальнейшем он был заброшен и растащен. Ну и в завершение советую купить вяземский пряник. Это абсолютно другой пряник, а не который мы привыкли видеть, больше напоминает нугу.