În primul rând, orașul Toropeț constituie o curiozitate fiindcă el este unul dintre primele treizeci de orașe rusești antice menționate în letopisețe.
Denumirea orașului provine din denumirea râului Toropa (Toropița) de care este străbătut. Originea hidronimului poate fi explicată etimologic prin cuvântul torop din limba rusă veche, adică „grabă”. Râul curge într-adevăr foarte rapid, mai ales acolo unde se varsă în râul Zapadnaia Dvina.
Pentru prima dată orașul Toropeț este menționat în anul 1074. În textul letopisețului este dezvăluită moartea la Lavra Peșterilor din Kiev a preotului Isaac, locuitor al orașului Toropeț. În mod independent orașul este menționat în anul 1168 ca fiind centrul Cnezatului Toropeț.
Până în secolul XIV în orașul vechi Toropeț au existat doar 4 biserici: Biserica Sfântului Gheorghe, Biserica Sfinților Boris și Gleb, Biserica „Sfânta Vineri” și Biserica Nașterii Sfântului Ioan Botezătorul. Cel mai probabil, în secolul XVI, cea mai veche și cea mai importantă era Biserica Sfântului Mare Mucenic Gheorghe.
Cnezatul Toropeț era relativ mic și era situat în amontele râurilor Toropa și Zapadnaia Dvina. Prin acest oraș a trecut celebrul drum „de la varegi la greci”. Potrivit letopisețului, tocmai la Toropeț a avut loc cununia Sfântului Alexander Nevski cu fiica cneazului Poloțkului Breaceslav. În urma cununiei orașul a moștenit una dintre principalele relicve sfinte ale orașului – Icoana Maicii Domnului din Korsun, păstrată în Catedrala cu același nume timp de 700 de ani.
În anii Marelui Război pentru Apărarea Patriei, Toropeț a fost ocupat de forțele fasciste timp de 5 luni. În această perioadă orașul a fost centrul partizanilor din regiunea Kalinin (în prezent regiunea Tver), Belarus și Letonia. În pofida luptelor cumplite, prin numeroase eforturi, patrimoniul cultural excepțional al orașului s-a păstrat.
După ce s-a încheiat războiul, orașul a fost de-a lungul unei perioade scurte o parte a regiunii Velikie Luki, desființate în curând, după care a ajuns pentru prima dată în istoria sa în componența regiunii Tver.
Cu toate că nu se bucură de dimensiuni mari, de-a lungul secolelor orașul Toropeț a fost cel mai mare oraș de la vestul Moscovei, abia în a doua jumătate a secolului XX cedând locul orașului Nelidovo construit în jurul unui zăcământ de cărbuni. Nu au existat niciodată orașe mari în această regiune și, deși a suferit multe distrugeri în timpul războiului, Toropeț și-a păstrat spiritul autohton. În ultimii ani Toropeț și împrejurimile acestuia reprezintă un loc de odihnă popular în rândul moscoviților.