Торопец интересен прежде всего тем, что входит в состав тридцати древнерусских городов, которые первыми были упомянуты в летописи.
Название города образовано по расположению на реке Торопе (Торопице). Происхождение гидронима связывают с древнерусским словом тороп — «поспешность», происходящим от высокой скорости течения реки у порога перед впадением в Западную Двину.
Впервые упоминается в 1074 году. В летописном тексте говорится о смерти в Киево-Печерском монастыре торопчанина, преподобного Исаакия Печерского (купца торопечанина по имени Чернь). Сам же город впервые упоминается в документах под 1168 годом как центр самостоятельного Торопецкого княжества.
В древнем Торопце до половины 14 века было 4 церкви: Егорьевская, Борисоглебская, Пятницкая и Рождества Иоанна Предтечи». По всей вероятности, главной и древнейшей их этих церквей была церковь во имя «страстотерпца Христова Георгия (Георгиевская), которая была в 16 веке главнейшей, в одной из них венчался святой Александр Невский.
Торопецкое княжество было небольшим и находилось в верхнем течении рек Торопа и Западная Двина. Через город проходил знаменитый путь из варяг в греки. Именно в Торопце состоялось венчание князя с Александрой Невского, дочерью полоцкого князя Брячислава. От неё городу досталась одна из главных местных святынь — Корсуньская икона Божией Матери, которая хранилась в одноимённом соборе более 700 лет.
В годы Великой Отечественной войны Торопец пять месяцев провёл в оккупации. В это время он был центром для калининских, белорусских и латышских партизан. Несмотря на боевые действия, богатейшее культурное наследие города удалось спасти от разрушения.
После войны город, транзитом через недолго существовавшую Великолукскую область, оказался в Тверской, впервые в своей истории попав в подчинение к Твери.
Несмотря на свой скромный размер, Торопец веками был крупнейшим городом на заметной территории к западу от Москвы, только во второй половине XX века уступив этот статус выросшему на угольном месторождении Нелидово. Больших городов в этом краю никогда не было, и, несмотря на разрушения военного времени, Торопец прекрасно сохранил свою самобытность. В последние годы Торопец и его окрестности становятся популярным местом отдыха на природе для жителей Москвы.
