Zona pe care astăzi sunt situate oraşul şi împrejurimile sale a fost locuită încă din perioada preistorică. În antichitate, aici a existat o puternică fortificaţie dacică, iar mai târziu, romanii au construit oraşe şi drumuri strategice. Perioada migraţiilor aduce cu sine mari distrugeri, dar şi pe cei care vor stăpâni Transilvania: maghiarii.
Localitatea, întemeiată de coloniștii germani, este menţionată pentru prima dată documentar în anul 1280 drept Castrum Sex, în anul 1298, cu denumirea Schespurch, iar mai tarziu “Schäßburg”. În anul 1367, primeşte rangul “civitas” (oras), iar numele românesc al oraşului este atestat în scris din anul 1431.
Construcţia zidului cetăţii a avut mai multe etape, începând din 1350. Pe o lungime de 950 de metri, a avut 14 turnuri şi 4 bastioane. În decursul istoriei, cetatea a fost parțial distrusă, reclădită şi înălţată de mai multe ori, în urma atacurilor şi incendiilor suferite. Astăzi, mai există 9 turnuri şi trei bastioane.
Sighişoara este cunoscută pentru numărul mare de bresle meşteşugăreşti ce au contribuit la ridicarea şi paza turnurilor cetăţii, care le poartă şi astăzi numele: Turnul Croitorilor, Măcelarilor, Cojocarilor, Cositorarilor, Fierarilor etc. Fiecare dintre turnurile cetăţii aveau un rol bine stabilit: de apărare a bisericilor, a pieţei centrale, a fiecărei laturi a zidului, a porţilor de intrare, sau de depozitare. Dintre acestea, Turnul Frânghierilor este unul dintre cele mai vechi, încă locuit de către paznicul Cimitirului german, fiind frumos restaurat şi situat lângă Biserica din Deal.
Biserica din Deal, un monument reprezentativ pentru Sighişoara, a fost construită în stil gotic între anii 1345 şi 1525. Monumentul este valoros şi prin existenţa singurei cripte cunoscute în Transilvania aflată dedesubtul corului, care conţine morminte din sec. XVI-XVIII.
Reprezentativ pentru Sighişoara este Turnul cu Ceas, situat chiar la intrarea în cetate şi adăpostind Muzeul de Istorie al oraşului, cu încăperi destinate istoriei antice, breslelor, orologiei, farmaciei, la fiecare etaj. Turnul, ce apăra poarta principală a cetăţii, are cinci niveluri, care împreună cu balconul şi acoperișul piramidal, au o înălţime de 64 m. La etajul al patrulea se află ceasul, iar din balconul turnului se poate vedea întregul oraş. Priveliştea este uimitoare.
Biserica Mănăstirii este un monument de arhitectură în stil gotic, care se găseşte în imediata vecinătate a Turnului cu Ceas. Biserica a aparţinut călugărilor dominicani şi este menţionată documentar încă din anul 1298.
Una dintre cele mai cunoscute case din cetate este Casa Vlad Dracul sau Casa Paulinus, ce a aparţinut corpului de pază al cetăţii. Aici ar fi locuit, între anii 1431-1436, Vlad Dracul, fiul lui Mircea cel Bătrân, membru al Ordinului Dragonilor şi tatăl lui Vlad Ţepeş, domnitorul Ţării Româneşti. În timpul său apare menţionată, pentru prima dată, denumirea românească a cetăţii (Sighişoara). Casa Veneţiană sau Casa Mann, situată în Piaţa Muzeului nr. 6, îşi datorează această denumire ferestrelor care îi împodobesc faţadele. Casa cu Cerb este situată în Piaţa centrală a cetăţii, fiind monument istoric, unic prin pictura murală exterioară, ce reprezintă un cerb, cu capul şi trofeul montate pe zid. Casa cu Cerb este una dintre cele mai vechi şi interesante clădiri din cetate.
Oraşul de Jos îşi încântă vizitatorii cu Piaţa Herman Oberth, ce oferă o privelişte frumoasă înspre cetatea de pe deal. Stradela Cetăţii, foarte îngustă, este una dintre cele mai interesante străzi ale Oraşului de Jos, cu o diferenţă de nivel foarte accentuată, de-a lungul căreia sunt înşirate case de meşteșugari asemănătoare celor din cetate.
Cetatea Medievală a Sighişoarei păstrează, însă, multe secrete ce trebuie descoperite chiar acolo. Sunt case vechi, scorojite, pe care se văd inscripţii din secolul al XVI-lea, case ascunse în spatele zidurilor sau porţilor, care parcă te privesc şi vor să-ţi spună povestea lor.