Территория, где сегодня расположены город и его окрестности, была заселена еще с доисторических времен. В древности здесь располагалась мощная дакийская крепость, а позже римляне построили города и стратегические дороги. В период миграции эти территории значительно пострадали, а также тогда здесь впервые поселились те, кто в дальнейшем будет править Трансильванией: венгры.
Город, основанный немецкими колонистами, впервые упоминается в документе 1280 года как Каструм, в 1298 году — под названием Шеспурх, а позже — «Шассбург». В 1367 году он получил звание города, а румынское название города Сигишоара письменно засвидетельствовано с 1431 года.
Строительство крепостной стены проходило в несколько этапов, начиная с 1350 года. Из 14 башен и 4 бастионов сегодня здесь сохранилось 9 башен и три бастиона.
Сигишоара известна большим количеством ремесленных гильдий, которые внесли свой вклад в строительство и охрану крепостных башен, названных по тому или иному ремеслу: Башня портных, Мясников, Сапожников, Жестянщиков, Кузнецов и т. д. Каждая из крепостных башен имела устоявшуюся роль: оборона церквей, центральной площади, каждой стороны стены, входных ворот или хранилища. Веревочная башня, расположенная рядом с Горной церковью, это одна из старейших башен, в ней до сих пор живут стражи Немецкого кладбища.
Церковь на холме была построена в готическом стиле между 1345 и 1525 годами. Памятник ценен наличием единственного известного склепа в Трансильвании, расположенного под хором, в котором находятся могилы XVI-XVIII.
Характерным для Сигишоары архитектурным монументом является Часовая башня, расположенная прямо у входа в цитадель и в которой находится Исторический музей города, с залами, посвященными древней истории, гильдиям, часовому делу и аптеке. Башня, защищавшая главные ворота крепости, имеет пять уровней, которые вместе с балконом и пирамидальной крышей имеют высоту 64 м. На четвертом этаже находятся часы, а с балкона башни можно увидеть можно увидеть весь город. Вид потрясающий.
Одним из самых известных домов цитадели является Дом Влада Дракулы, или Дом Паулина, принадлежавший страже цитадели. Здесь в 1431-1436 годах жил Влад Дракул, сын Мирчи Старого, член Ордена Драконов и отец Влада Цепеша, правителя Валахии. При нем впервые упоминается румынское название крепости (Сигишоара). Венецианский дом или Дом Манна, расположенный на Музейной площади дом 6, своим названием обязан окнам, украшающим его фасады. Олений дом (Casa cu Cerb) – это одно из старейших и интереснейших зданий города. Он расположен на центральной площади города и представляет собой исторический памятник, уникальный по своей внешней настенной росписи, на которой изображен олень, голова и трофей которого закреплены на стене.
В нижней части города можно посетить площадь Германа Оберта, с которой открывается прекрасный вид на цитадель на холме. Цитадельный переулок представляет собой очень узкую и одну из самых интересных улиц Нижнего города с очень выраженным перепадом уровней, вдоль которой выстроились ряды домов ремесленников, похожих на те, что находятся в самой цитадели.
Средневековая цитадель Сигишоары хранит множество тайн, ключ к которым можно найти только в самом городе. Здесь есть старые, полуразрушенные дома, на которых можно увидеть надписи 16 века, дома, спрятанные за стенами или воротами, которые словно смотрят на вас и хотят рассказать свою историю.
